2021年　令和3年 5月4日｜2回戦｜県営上田野球場
丸子修学館高校 0-10 5回コールド 上田西高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月9日｜決勝戦｜県営上田野球場
上田西 4-2 佐久長聖 試合詳細

2021年　令和3年 5月9日｜３位決定戦｜県営上田野球場
小諸商業 8-5 上田染谷丘 試合詳細

2021年　令和3年 5月8日｜準決勝｜県営上田野球場
上田染谷丘 0-10 ５回コールド 上田西 試合詳細

2021年　令和3年 5月8日｜準決勝｜県営上田野球場
小諸商業 1-8 ７回コールド 佐久長聖 試合詳細

2021年　令和3年 5月5日｜2回戦(代表決定戦)｜県営上田野球場
佐久長聖高校 13-2 ６回コールド 上田高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月5日｜2回戦(代表決定戦)｜県営上田野球場
上田東高校 2-9 7回コールド 小諸商業高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月4日｜2回戦(代表決定戦)｜県営上田野球場
小諸高校 2-12 5回コールド 上田染谷丘高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月2日｜1回戦｜県営上田野球場
丸子修学館高校 10-0 5回コールド 佐久平総合技術高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月2日｜1回戦｜県営上田野球場
蓼科･軽井沢･蘇南 連合チーム 1-8× ８回コールド 上田高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月2日｜1回戦｜県営上田野球場
上田東高校 14-1 ５回コールド 野沢南高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月1日｜1回戦｜県営上田野球場
高校 - 佐久長聖の不戦勝 高校 試合詳細

2021年　令和3年5月1日｜1回戦｜県営上田野球場
小海高校 1-8× 7回コールド 小諸商業高校 試合詳細

2021年　令和3年 5月1日｜1回戦｜県営上田野球場
小諸高校 7-6 延長10回 地球環境高校 試合詳細

2021年　令和3年4月29日｜1回戦｜県営上田野球場
上田染谷丘高校 5-0 野沢北高校 試合詳細

2021年　令和3年 ４月 ２９日｜1回戦｜県営上田野球場
上田西高校 11-4 上田千曲高校 試合詳細